2-吡咯烷酮英文名稱為2-pyrrolidinone,CAS號(hào)為616-45-5。 2-吡咯烷酮與堿金屬、金屬醇鹽或堿金屬氫氧化物形成金屬鹽,在強(qiáng)酸存在下水解生成4-吡咯烷酮。氨基丁酸。乙酸酐反應(yīng)生成 N-乙酰吡咯烷酮。在堿催化下與多聚甲醛反應(yīng)得到N-羥甲基-2-吡咯烷酮。溶解性方面,2-吡咯烷酮可與水、醇、醚、氯仿、苯、乙酸乙酯、二硫化碳等大多數(shù)有機(jī)溶劑混溶,不溶于石油醚。 2-吡咯烷酮用作合成樹(shù)脂、增塑劑、聚合劑、油墨、殺蟲(chóng)劑、殺蟲(chóng)劑、多元醇和碘等的溶劑。也是有機(jī)合成的中間體,用于制造尼龍4和聚乙烯吡咯烷酮、尼龍4和大腦康復(fù)的原料。
許多具有臨床價(jià)值的天然產(chǎn)物和合成化合物都含有 2-吡咯烷酮的基本結(jié)構(gòu)。 γ-內(nèi)酰胺環(huán)上取代基結(jié)構(gòu)的變化使2-吡咯烷酮衍生物表現(xiàn)出不同的生物活性,如抗腫瘤、抗HIV、抗老年癡呆等。黃原酰胺是從蕓香科植物水提物中分離得到的活性成分之一,是一種多取代的2-吡咯烷酮類化合物,具有明顯的保肝益智作用。這些化合物的結(jié)構(gòu)修飾具有很好的研究前景。天然多取代的2-吡咯烷酮衍生物黃原酰胺具有廣泛的藥理作用,結(jié)構(gòu)上可以修飾的基團(tuán)很多。構(gòu)效關(guān)系研究表明,黃原酰胺結(jié)構(gòu)中的7-羥基是一個(gè)重要的活性基團(tuán)。本論文根據(jù)生物電子等排原理,對(duì)黃原酰胺結(jié)構(gòu)中的7-羥基進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,擬將黃原酰胺結(jié)構(gòu)中的7-羥基替換為氨基,設(shè)計(jì)合成化合物3 -羥基-4-苯基-5-(α-氨基)芐基-N-甲基-2-吡咯烷酮(F1)。本文在課題組已有研究的基礎(chǔ)上,開(kāi)辟了萬(wàn)邦酰胺酮通過(guò)Liu Carter反應(yīng)制備3-羥基-4-苯基-5-(α-氨基)芐基-N-甲基-2的方法。作為原料。 - 吡咯烷酮(F1)的合成路線。考察了合成路線中劉卡特反應(yīng)的反應(yīng)溫度、物料配比、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)催化劑等因素,并優(yōu)化了反應(yīng)條件。